2006年4月3日首播的《涼宮春日的憂鬱》，於2026年4月3日正式迎來動畫播出20週年。
為紀念這一里程碑，官方於當日公開了由原作插畫師伊東雜音繪製的20週年紀念主視覺圖、約3分鐘的紀念PV，以及SOS團五位聲優的祝賀視頻。
本次公開的20週年紀念PV時長約3分鐘，以TV動畫片頭曲《是冒險對吧對吧？》和片尾曲《晴天好心情》為背景音樂，剪輯了2006版《涼宮春日的憂鬱》中的經典場景和名臺詞，喚起觀眾對這部作品的回憶。PV由KADOKAWA官方製作，已在YouTube和B站等平臺發佈。
作為“涼宮春日的謝禮”企劃的一環，原作小說插畫師伊東雜音親自繪製了20週年紀念主視覺圖。圖中集結了涼宮春日、阿虛、長門有希、朝比奈實玖瑠、古泉一樹，以及朝倉涼子、鶴屋學姐等主要角色。這是伊東雜音為20週年特別繪製的全新插畫。
SOS團五位核心聲優——平野綾（涼宮春日役）、杉田智和（阿虛役）、茅原實裡（長門有希役）、後藤邑子（朝比奈實玖瑠役）、小野大輔（古泉一樹役）——分別錄製了祝賀視頻，向粉絲表達感謝。五位聲優時隔多年再次以角色身份齊聚，引發粉絲熱議。
官方同步在X平臺（原Twitter）發起抽獎活動，關注“涼宮春日官方賬號”（@haruhi_official）並轉發指定推文，即可參與抽選五位聲優聯合簽名的色紙。
官方宣佈，將於2026年8月在東京舉辦《涼宮春日的憂鬱》動畫20週年紀念展覽會。展會將展出作品相關資料、原畫、設定集等內容，具體信息及售票方式將在日後公佈。
紀念商品同步發售
兩款20週年紀念商品於4月3日當天發售：
涼宮春日20週年紀念手辦（KADOKAWA制，售價22,990日元）：再現制服造型的春日，附帶“團長桌上立牌”配件。KADOKAWA限定套裝售價25,740日元，附贈替換表情“宣言臉”和“馬尾辮配件”以及特製橡膠墊。
《晴天好心情》八音盒（PREMICO制，售價27,280日元）：黑色八音盒頂蓋印有標題Logo和“H”字母圖案，內蓋印有春日、長門、實玖瑠的形象。
為配合20週年，2006年版《涼宮春日的憂鬱》（全14話）於3月30日起在TOKYO MX和BS11重新播出。2009年版（全28話）及劇場版《涼宮春日的消失》已於4月1日起在Netflix上線。